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姚和權/林愛俊團隊在Nature Communications報道分子間不對稱烯炔偶聯新進展

近日,國際知名期刊《自然-通訊》(Nature Communications, 影響因子 14.92)在線發表了我校姚和權/林愛俊教授團隊在不對稱合成領域取得的最新科研成果:Rhodium-catalyzed intermolecular enantioselective Alder–ene type reaction of cyclopentenes with silylacetylenes2018級碩士研究生張東權為本文的第一作者,姚和權教授、林愛俊教授為本文的共同通訊作者,中國藥科大學為本文的唯一通訊單位。

烯炔偶聯反應(Alder–ene type)反應是構建碳碳鍵常用的且具有原子經濟性和步驟經濟性的合成方法之一,已被廣泛應用于天然產物及其他功能性分子合成中。然而,目前分子間不對稱Alder–ene反應尚無報道(圖一)。

圖一、Alder–ene type反應

課題組前期以取代環戊烯為底物,通過鈀催化分子內還原Heck/去對稱化策略 (Angew. Chem., Int. Ed.2019, 58, 2884 )和鈀催化串聯Heck/CO/去對稱化策略成功構建了手性雙環[3.2.1]辛烷骨架(Nat Commun, 2020, 11, 2544)。近日,該研究團隊再次以取代環戊烯為底物,通過銠催化去對稱化策略首次成功實現了分子間不對稱Alder–ene type反應(圖二)。該反應具有較高的對映選擇性、良好的底物適用性和可克級制備等優點,作者對反應過程及機理進行深入探究,該工作為含有手性1,4-二烯結構的天然分子不對稱合成提供了新策略。

圖二、分子間不對稱Alder–ene type反應

以上工作得到了國家自然科學基金面上項目、江蘇省高校創新團隊項目及校“雙一流”創新團隊項目、天然藥物活性組分與藥效國家重點實驗室自主研究課題項目等資助。

文章鏈接: https://www.nature.com/articles/s41467-021-26955-9


(供稿單位:藥學院,撰寫人:林愛俊)




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